Tras la reconquista de Madrid y Toledo por las huestes de Alfonso VI, comienzan las apariciones marianas de las imágenes que fueron escondidas con anterioridad a la dominación árabe, se cree que fue en torno al año 1100 cuando debió aparecer la Imagen de Nuestra Señora del Remolino a orillas del Jarama, en medio de un remolino de viento que debió desenterrar aquella talla y que fue descubierta por unos pastores molareños.

La primera constancia escrita que hace referencia a la Virgen del Remolino, la tenemos en una sanción de 1505 en que dos iglesias de las Aldeas de Val-de-las-torres y Mola, pertenecientes al común de tierras de Talamanca, piden la mediación de la mitra Toledana para dirimir la titularidad de la imagen, si molareña o de Valdetorres, sancionando el Cardenal Cisneros que la imagen pertenece a la iglesia de Mola

De 1521 es la primera Bula Pontificia concedida por LEON X a Nuestra Señora la Santísima Virgen del Remolino y en la que se hace referencia además a la existencia de una hermandad, esta bula fue gestionada por el Cardenal Fonseca.

Tras la adquisición de una nueva talla de la virgen, más acorde al estilo y gustos del momento, se decide entregar la antigua talla al monasterio de los Jerónimos de Guisando que unos años antes había sido devastado por el fuego perdiendo todas las imágenes.

El 15 de agosto, siguiendo los preceptos del Concilio de Trento, se celebra por primera vez una procesión con la imagen de Nuestra Señora del Remolino.
Sobre el Patronazgo de Nuestra Señora, queda fielmente constatado cuando el 23 de septiembre de 1564, en el documento de privilegio de villa, concedido y rubricado por Felipe II, en la ultima
página del mismo dice “pongo en manos de la Santísima Virgen María, que en El Molar llaman del Remolino, los destinos de cuantos en ella viven, y ruego a Dios Nuestro Señor que así sea por y para siempre”.

Según consta en un libro de fábrica de la parroquia, tras la visita de un sacerdote para observar cómo se celebra la procesión de la Virgen del Remolino, constata que los lugareños “comen, beben, cantan y bailan durante la procesión y no guardan ningún tipo de orden” y propone que, para guardar el debido respeto y mayor gloria a Dios nuestro Señor, antes de la celebración se den ordenes claras para guardar el mismo y se prohíba comer y beber en la procesión bajo pena de excomunión y sanción de 2 reales y que, tras la procesión, se celebre misa.

Aparecen por primera vez escritos en una pequeña cartilla los Gozos a Nuestra Señora la Santísima Virgen del Remolino, con el nihil obstat imprimatur otorgado por el inquisidor General Pedro de Portocarrero, estos gozos son el único canto que se mantiene desde entonces y que se canta en sus novenas.

“Sois en el cielo adorada

y en la tierra astro divino

Atended a nuestras voces

María del Remolino”